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Kurioses, Erstaunliches, &Uuml;berraschendes &mdash; was vor 50 Jahren in den &bdquo;Nachrichten aus der Chemie&ldquo; stand, die damals noch &bdquo;Nachrichten aus Chemie und Technik&ldquo; hie&szlig;en.

Vor 50 Jahren

<h2 type="main">Chemiker:innen im Ausland</h2>Im Jahr 1971 hatte die Task Force on Interchange of Scientists in England die Mobilität von Wissenschaftlern untersucht. Die Nachrichten aus Chemie und Technik kommentierten die Ergebnisse: „Der Jet-Set-Schein des von Kongreß zu Kongreß eilenden Wissenschaftlers trügt. […] ungern läßt er sich für längere Zeit in Wirtschaft, Wissenschaft oder Politik einen anderen als den heimatlichen Wind um die Nase wehen.“ Zitiert wurde zudem die Frankfurter Allgemeine Zeitung:<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/s2Dz0eK7SbiFSKcn3Ayo">Heute sieht das anders aus: Der Studie More-3 zufolge absolvierten zehn Prozent der deutschen Promovierenden einen Auslandsaufenthalt von drei Monaten oder länger. Unter den promovierten Wissenschaftler:innen waren es 33 Prozent.Noch mehr Erstaunliches aus den Blauen Blättern von anno dazumal lesen Sie in der GDCh-App: <url href="http://gdch.app/category/vor-50-jahren"><a href="https://gdch.app/category/vor-50-jahren" target="_blank">gdch.app/category/vor-50-jahren</a></url>

Meldung

Chemiker:innen im Ausland

Chemiker:innen im AuslandIm Jahr 1971 hatte die Task Force on Interchange of Scientists in England die Mobilität von Wissenschaftlern untersucht. Die Nachrichten aus Chemie und Technik kommentierten die Ergebnisse: „Der Jet-Set-Schein des von Kongreß zu Kongreß eilenden Wissenschaftlers trügt. […...

In vielen H&uuml;lsenfr&uuml;chte stecken Oligosaccharide, die f&uuml;r den Menschen unverdaulich sind und somit Bl&auml;hungen verursachen. Rezeptfreie Tabletten sollen helfen: Sie enthalten ein Enzym, das die Zucker spaltet. Wie sie wirken, l&auml;sst sich im Schulunterricht mit D&uuml;nnschichtchromatographie untersuchen.
Erbsen, Bohnen und Linsen enthalten essenzielle Aminos&auml;uren. Sie sind somit eine gute und preisg&uuml;nstige Proteinquelle, insbesondere f&uuml;r Menschen, die sich vegetarisch oder vegan ern&auml;hren &ndash; das sind mittlerweile etwa zw&ouml;lf Prozent der deutschen Bev&ouml;lkerung.1) Zwar scheinen H&uuml;lsenfr&uuml;chte auf den ersten Blick nicht das spannendste und relevanteste Thema f&uuml;r junge Erwachsene zu sein; allerdings geh&ouml;ren pflanzliche Fleischersatzprodukte zu den Trend-Foods, die f&uuml;r sie am relevantesten sind.2) Soja und Co. und deren Bek&ouml;mmlichkeit k&ouml;nnen also doch ein Thema sein, f&uuml;r das sich Sch&uuml;ler:innen der Oberstufe interessieren.
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<figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/eI1dYMXrSDifiPxXgUwq">
<figcaption><label>Abb.1: </label>H&uuml;lsenfr&uuml;chte. Bild: Кристина Корнеева / Adobe Stock</figcaption>
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<h2 type="main">&alpha;-Galactosidase als helfendes Enzym</h2>
In Drogerien und Apotheken gibt es rezeptfrei Tabletten zu kaufen, die den Bl&auml;hbauch vermeiden sollen, der oft nach dem Verzehr von H&uuml;lsenfr&uuml;chten auftritt. Die Tabletten enthalten das Enzym &alpha;-Galactosidase. Es wird beispielsweise gentechnisch aus E.-coli-Bakterien oder biotechnisch aus nichtpathogenen Schimmelpilzen gewonnen.3,4) Nat&uuml;rlicherweise fehlt es im menschlichen K&ouml;rper. Es katalysiert die Hydrolyse &alpha;-glykosidisch gebundener nichtreduzierender Galactose-Reste (Abbildung 1, schwarze Teile) der Oligosaccharide Raffinose oder Stachyose.3,5)
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<figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/iIaDGUynRFC0EX0Gs5Zy">
<figcaption><label>Abb.2: </label>Oben: Raffinose (schwarz: Galactose-Rest, gr&uuml;n: Saccharose-Anteil); unten: Raffinose-Oligosaccharid-Familie (schwarz: Galactose-Rest, gr&uuml;n: Saccharose-Anteil).</figcaption>
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<h2 type="main">Die bl&auml;henden Oligosaccharide</h2>
Erbsen, Bohnen und Linsen speichern Energie anders als andere Pflanzen: W&auml;hrend beispielsweise Kartoffeln oder Weizen St&auml;rke bilden, speichern H&uuml;lsenfr&uuml;chte Kohlenhydrate der Raffinose-Oligosaccharid-Familie (RFO).4)
Raffinose ist der einfachste Vertreter dieser Familie (Abbildung 1). Sie ist ein Dreifachzucker, ein Trisaccharid, und setzt sich aus drei der wichtigsten in der Natur vorkommenden Hexosen zusammen: d-Glucose, d-Fructose und d-Galactose.4)
Die weiteren RFO-Vertreter sind zunehmend galactolysierte Saccharosederivate. Alle RFO-Vertreter basieren auf Raffinose und haben mindestens einen Galactose-Rest, den das Enzym &alpha;-Galactosidase abspalten kann.
Au&szlig;er in H&uuml;lsenfr&uuml;chten kommen RFOs auch in Kohlsorten wie Gr&uuml;nkohl vor.6) Sie werden w&auml;hrend der menschlichen Verdauung im D&uuml;nndarm nicht oder kaum gespalten und resorbiert. Nach dem Essen von H&uuml;lsenfr&uuml;chten gelangen diese Oligosaccharide also in den Dickdarm, wo sie von anaeroben Darmbakterien unseres Mikrobioms vergoren werden.7) Als Nebenprodukte entstehen dabei Gase wie Methan oder Kohlenstoffdioxid, die Bl&auml;hungen hervorrufen k&ouml;nnen.
<h2 type="main">In der Schule: Raffinose</h2>
Relevant f&uuml;r den experimentellen Schulunterricht ist vor allem Raffinose (&alpha;-d-Galactopyranosyl-(1,6)-&alpha;-d-Glucopyranosyl-(1&ndash;2)-&beta;-d-fructofuranosid, C18H32O16). Denn sie ist nicht nur der einfachste RFO-Vertreter, sondern auch in der Anschaffung als Reinstoff am g&uuml;nstigsten.
Raffinose wurde erstmals im Jahr 1876 aus Zuckerr&uuml;benmelasse gewonnen.3) Im 19. Jahrhundert hatten mehrere Forscher den Zucker extrahiert und unterschiedlich benannt &ndash; erst Tollens zeigte im Jahr 1885, dass Raffinose, Meli(tri)ose8) und Gossypose9) ein und derselbe Stoff sind.9)
<h2 type="main">Raffinose in H&uuml;lsenfr&uuml;chten nachweisen</h2>
Um Raffinose in Erbsen nachzuweisen, ist zun&auml;chst ein Erbsenextrakt herzustellen. Zur Extraktion ist 50%iger Ethanol ideal.10,11) Es werden 15 g Tiefk&uuml;hlerbsen in einem M&ouml;rser mit 20 mL Ethanol (&omega; = 50 %) versetzt und zerrieben. Das Gemisch wird 30 Minuten stehen gelassen und alle 10 Minuten mit einem Glasstab umger&uuml;hrt. Anschlie&szlig;end wird das Gemisch filtriert und der Erbsenextrakt aufgefangen.
Dann wird eine Kieselgelplatte (5 cm &times; 10 cm) f&uuml;r die D&uuml;nnschichtchromatographie vorbereitet. Als Vergleichssubstanzen dienen Galactose- (&omega; = 3 %), Saccharose- (&omega; = 1 %) und Raffinose-L&ouml;sung (&omega; = 1 %), die mit Kapillarr&ouml;hrchen auf die Platte aufgetragen werden. Zus&auml;tzlich wird der Erbsenextrakt auf die Platte aufgetragen und gewartet, bis er getrocknet ist. Als Laufmittel dient ein Acetonitril-Wasser-Gemisch (85:15) &ndash; mit Acetonitril umzugehen, ist Sch&uuml;ler:innen ab der 5. Klasse erlaubt.
Als Chromatographiekammer im Unterricht eignet sich ein schmales, hohes Becherglas mit einer Petrischale als Deckel. Die Laufzeit der Chromatographie betr&auml;gt zirka acht Minuten.
Anschlie&szlig;end wird die getrocknete Platte mit ethanolischer Schwefels&auml;ure-L&ouml;sung (&omega; = 5 %) bespr&uuml;ht, und zwar unter dem Laborabzug. Diese L&ouml;sung sollte die Lehrkraft herstellen und handhaben, da bei der Reaktion von Ethanol und Schwefels&auml;ure geringe Mengen des Gefahrstoffs Diethylsulfat entstehen k&ouml;nnen. Er ist krebserzeugend und erbgutver&auml;ndernd (Kat. 1B).12)
Anschlie&szlig;end muss die Platte f&uuml;r 10 bis 15 Minuten im zirka 100 &deg;C hei&szlig;en Trockenschrank trocknen. Dann kann sie ausgewertet werden (Abbildung 2 S.9). Ist kein Trockenschrank vorhanden, wird die Platte mit einem Haartrockner erw&auml;rmt.
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<figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/XoobcqYSkSMy6q3Iu2CA">
<figcaption><label>Abb.3: </label>Auf der D&uuml;nnschichtchromatographie(DC)-Platte von links: Ergebnis von Galactose, Saccharose, Raffinose und Erbsenextrakt.</figcaption>
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Indem die Sch&uuml;ler:innen die Laufstrecke des Erbsenextrakts mit der von Galactose, Saccharose und Raffinose vergleichen, k&ouml;nnen sie nun schlussfolgern, dass in dem Erbsenextrakt alle drei Zucker enthalten sind sowie eine weitere Substanz, die nicht mit den Vergleichsproben &uuml;bereinstimmt.
<h2 type="main">L&ouml;sungen ansetzen, Chromatographie vorbereiten</h2>
Das Enzym &alpha;-Galactosidase spaltet das Oligosaccharid Raffinose in das Monosaccharid Galactose und das Disaccharid Saccharose. Diese Wirkung l&auml;sst sich ebenfalls mit D&uuml;nnschichtchromatographie verdeutlichen.
Im Experiment werden Verdauungs-Held-Tabletten verwendet. Es gibt weitere Produkte wie Oligase 600, die ebenfalls &alpha;-Galactosidase enthalten.
Eine Enzymtablette wird gem&ouml;rsert und mit 10 mL Leitungswasser versetzt. In je ein Reagenzglas werden gesondert 1 mL Galactose- (&omega; = 3 %), 1 mL Saccharose- (&omega; = 1 %) und 1 mL Raffinose-L&ouml;sung (&omega; = 3 %) gegeben. Alle drei Reagenzgl&auml;ser werden anschlie&szlig;end mit zehn Tropfen der Enzyml&ouml;sung versetzt und f&uuml;r zehn Minuten in ein Wasserbad gestellt. Dieses sollte 38 bis 40 &deg;C haben, um die K&ouml;rpertemperatur des Menschen zu simulieren und so dem Temperaturoptimum des Enzyms nahezukommen.
Anschlie&szlig;end wird eine Kieselgelplatte vorbereitet. Auf diese werden die drei mit Enzym versetzten Proben und als Vergleichssubstanzen die Zuckerl&ouml;sungen gleicher Konzentration per Kapillare aufgetragen. Die Chromatographie samt anschlie&szlig;ender Behandlung l&auml;uft wie zuvor beschrieben (Abbildung 3).
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<figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/8ptF7cmT1674kLPEi0JA">
<figcaption><label>Abb.4: </label>Ergebnis der D&uuml;nnschichtchromatographie von Galactose, Saccharose und Raffinose jeweils mit und ohne Enzymzugabe.</figcaption>
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<h2 type="main">Zucker spalten</h2>
Die aufgetragenen Proben der Galactose und der mit Enzym versetzten Galactose sehen auf der Platte gleich aus. Das Enzym &alpha;-Galactosidase wirkt also erwartungskonform nicht auf Galactose. &Uuml;berraschenderweise verh&auml;lt es sich bei der Saccharose anders: Wird Saccharose mit den Enzymtabletten versetzt, wird sie gespalten. Dies liegt nicht an der &alpha;-Galactosidase &ndash; dieses Enzym wirkt sehr spezifisch. Allerdings enthalten die Tabletten durch den Herstellprozess weitere Glykosidasen, etwa Invertase. In vielen Mikroorganismen, aus denen die Enzyme gewonnen werden, kommen gleicherma&szlig;en &alpha;-Galactosidase und Invertase vor, die Saccharose spaltet.3)
Verdauungshilfsmittel wie die verwendeten Tabletten werden meist aus Fermentations&uuml;berst&auml;nden gewonnen, ohne dass die einzelnen Glykosidasen gereinigt werden.3,13) Dennoch ist auf den Enzymtabletten oft nur &alpha;-Galactosidase als Inhaltsstoff angegeben, obwohl offensichtlich weitere Enzyme enthalten sind.
Dies bietet Ankn&uuml;pfungspunkte, um die Bewertungskompetenz der Sch&uuml;ler:innen zu f&ouml;rdern und die Deklaration von Inhaltsstoffen zu diskutieren. Zudem l&auml;sst sich der Herstellprozess betrachten und bewerten. Hier gibt es zwei Wege: Bei der biotechnischen Herstellung werden &alpha;-Galactosidase und Invertase meist gemeinsam gewonnen; bei der gentechnischen Variante wird durch DNA-Neukombination in E.-coli-Bakterien die &alpha;-Galactosidase einzeln isoliert.3)
<h2 type="main">Enzymwirkung</h2>
Das Versuchsergebnis f&uuml;r Raffinose (Abbildung 3) zeigt wie erwartet, dass das Enzym die Raffinose in Galactose spaltet und in die gleichen Spaltungsprodukte, die auch bei der Saccharose zu beobachten sind. Zwar ist nach Einwirken des Enzyms noch relativ viel ungespaltene Raffinose vorhanden, dies l&auml;sst sich jedoch durch eine l&auml;ngere Einwirkzeit &auml;ndern. Die relativ kurze Einwirkzeit von zehn Minuten wurde im Hinblick auf die begrenzte Unterrichtszeit gew&auml;hlt.
Dass die Tabletten weitere, nicht deklarierte Enzyme enthalten, birgt das Risiko, dass Sch&uuml;ler:innen die Substratspezifit&auml;t des Enzyms in Frage stellen oder verwirrt sind. Soll das Vorhandensein weiterer Enzyme in den Tabletten nicht weiter thematisiert werden, ist eine alternative Versuchsdurchf&uuml;hrung sinnvoll: Galactose-, Saccharose- und Raffinosel&ouml;sungen k&ouml;nnten als Vergleichsl&ouml;sungen aufgetragen werden; zus&auml;tzlich wird nur die Raffinosel&ouml;sung mit dem Enzym versetzt. Eine entsprechende DC-Platte ist in Abbildung 4 zu sehen. Die oberste Bande der aufgespaltenen Raffinose stimmt hierbei weder exakt mit der Saccharose- noch mit der Galactose-Vergleichsprobe &uuml;berein, was dann im Sinne der didaktischen Reduktion vernachl&auml;ssigt w&uuml;rde.
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<figure><img alt="image" src="https://media.graphassets.com/6e29VZfOQenEhSAzQwwu">
<figcaption><label>Abb.5: </label>Ergebnis der D&uuml;nnschichtchromatographie von Galactose, Raffinose, Saccharose und mit Enzym versetzter Raffinose.</figcaption>
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<h2 type="main">Ausblick</h2>
Au&szlig;er mit den vorgestellten D&uuml;nnschicht-Chromatografie-Experimenten l&auml;sst sich mit Fearon&lsquo;s Reagenz nachweisen, dass &alpha;-Galactosidase Galactose aus Raffinose abspaltet.14,15) Monosaccharide wie Galactose f&auml;rben sich beim Nachweis mit Fearon&lsquo;s Reagenz gelb, w&auml;hrend 1,4-verkn&uuml;pfte Disaccharide wie Lactose und Maltose sich rot f&auml;rben und andere Di- und Oligosaccharide wie Raffinose oder Saccharose eine farblose L&ouml;sung liefern.14)
Die Autorin dankt Klaus Martin Ruppersberg f&uuml;r Diskussion und kritische Durchsicht des Artikels sowie Lothar Elling (RWTH Aachen) und Anne Hellwig (TU Dresden) f&uuml;r die beratende Unterst&uuml;tzung.
<h2 type="main">Die Autorin</h2>
Hanne Rautenstrauch ist wissenschaftliche Mitarbeiterin im Institut f&uuml;r Chemie und ihre Didaktik der Europa-Universit&auml;t Flensburg. Sie hat einen Bachelorabschluss in Vermittlungswissenschaften und einen Master of Education in Chemie und Biologie. Im Jahr 2017 hat sie interdisziplin&auml;r in Chemie und Germanistik &uuml;ber die Erhebung des (Fach-)Sprachstands von Lehramtsstudierenden des Fachs Chemie promoviert.<img alt="image" src="https://media.graphassets.com/IHXo0yG5Qem35XQ6t14T">
<h2 type="main">AUF EINEN BLICK</h2>
Enzymhaltige Tabletten k&ouml;nnen Verdauungsprobleme, etwa Bl&auml;hungen, nach dem Genuss von H&uuml;lsenfr&uuml;chten lindern.
Das Enzym &alpha;-Galactosidase spaltet Galactose von unverdaulichen Oligosacchariden, sodass verdauliche Saccharose &uuml;brig bleibt. Dieser Vorgang wird im Reagenzglas nachgestellt und mit D&uuml;nnschicht-Chromatographie untersucht.
Sch&uuml;ler:innen k&ouml;nnen so die Wirkweise von Enzymen beim Verdauungsvorgang erarbeiten und erhalten einen Einblick in die Lebensmittelchemie.
<ul class="references" cited="no" xml:id="nadc20244143620-bibl-0001">
<li xml:id="nadc20244143620-bib-0001">1 forsa (2023). Pflanzenbetonte Ern&auml;hrung. Ergebnisse einer repr&auml;sentativen Bev&ouml;lkerungsbefragung. Berlin. <a href="https://t1p.de/f67h1" target="_blank" rel="noopener">t1p.de/f67h1</a></li>
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<li xml:id="nadc20244143620-bib-0014">14 H. Rautenstrauch, K. Ruppersberg, S. Thomsen, Science in school 2024, 66. <a href="https://t1p.de/x0sjt" target="_blank" rel="noopener">t1p.de/x0sjt</a></li>
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